Nach Anfangserfolgen – direkt nach dem Umstieg vom Optimisten – bei kleineren 420er Regatten am Sorpesee (5. Platz von 19) und am Paderborner Lippesee (4. Platz von 21) nahm Leonard zusammen mit seinem Vorschoter Nils-Henning Hofmann vom Düsseldorfer Yachtclub (DYC) mit der Warnemünder Woche an einer ersten größeren Regatta im 420er teil. Hier erzielte das Team immerhin den 23. Platz von 40 Teilnehmern.
Danach war dann endlich auch einmal Training angesagt. So hatten die beiden Gelegenheit, an einem gemeinsamen 420er Training des DYCs mit dem Lübecker Yachtclub in Travemünde teilzunehmen und in der ersten Ferienwoche schloss sich ein einwöchiges 420er Training des SV NRW in Eckernförde an.
Anschließend segelten die beiden bei der Travemünder Woche mit, wo sie zum ersten Mal bei Windstärken um die 5 Bfd. mit stärkerem Wind konfrontiert wurden. Sie kamen ganz gut damit zurecht und die etwas angespannte Haltung am ersten Tag wurde am zweiten Tag bereits vom Spaß am Segeln bei viel Wind abgelöst. Vom Ergebnis her war die Regatta zwar nicht so erfolgreich (9. Platz von 13), aber vom Seglerischen her fanden die beiden sie sehr erfolgreich, da sie viel dazu gelernt haben.
Das Team wurde inzwischen offiziell in das D3-Kader (Jugendboot) des SV NRW und damit in die von Gerd Eiermann trainierte 420er-Leistungsgruppe des Fördervereins NRW aufgenommen und trainierte am letzten Ferienwochenende zum ersten Mal mit den neuen Trainingspartnern in Flensburg, wo sich an das Training die Offenen Schleswig-Holsteinischen Landesjugendmeisterschaften 2010 im 420er anschlossen.
Da die Konkurrenz diesmal wirklich stark war, erzielten die beiden Platz 21. von 32 Teilnehmern. Für den Rest des Jahres liegt nun ein strammes Trainings- und Regattaprogramm an, das bis weit in den November reicht.