Am langen Himmelfahrtswochenende nahm Leonard Krüger an der „Dutch Open 2009“ in Workum am IJsselmeer teil, einer der anspruchvollsten Optimisten-Regatten in Europa. Neben den besten Seglern aus ganz Deutschland traf sich dort auch starke internationale Konkurrenz aus insgesamt 15 Nationen – sogar Singapur war mit seinen Leistungsseglern vertreten. An den ersten beiden Wettfahrttagen prägte ausgeprägter Seegang und Windstärke bis zu 6 Bft. das Geschehen, am 3. Wettfahrtstag schlief der Wind jedoch fast ein.
Leonard qualifizierte sich mit seinen Vorrundenergebnissen für die Teilnahme an der Silbergruppe des letzten Wettfahrttages und konnte darin den 4. Platz – punktgleich mit dem dritten – erreichen. Dies entspricht im Gesamtergebnis einem beachtlichen 80. Platz von insgesamt 295 Teilnehmern.
Zwei Wochen später (6./7. Juni) erzielte er beim „Goldenen Opti 2009“ in Kiel-Schilksee bei ähnlich starken Wind- und Wellenbedingungen Platz 68 von 237 Teilnehmern aus insgesamt 8 Nationen.
Am folgenden Wochenende (13./14. Juni) ersegelte er sich bei der Haubentaucher Regatta am Dümmer See bei nur wenig Wind Platz 3 von 27 Teilnehmern.